Salut.
Je ne comprend pas trop ton problème avec la livebox. Normalement tu as rentré tes identifiants dans la livebox, et elle reste connectée en permanence (et se reconnecte en cas de déconnection).
Pour configurer la livebox, ouvres Safari (ou n'importe quel navigateur hein, des fois Safari merdouille avec une erreur 401 alors je passe par Firefox) et tapes
htpp://192.168.1.1 (selon les versions c'est 192.168.3.1 par le Wifi). S'il te demande un login et que tu ne l'as jamais rentré, il faut mettre "admin" en login et password.
Là tu arrives sur un menu de configuration, tu cliques sur Connection Internet.
Tu arrives sur une page avec "Paramètres de connection internet". Là tu rentres tes identifiants Wanadoo (fti/******** et ton mot de passe de connection).
En dessous tu as une partie "Etat de la connection internet". Il y a un bouton Connecter (si tu ne l'es pas, sinon il y aura marqué Déconnecter). Vérifies que tout soit bien rentré là-dedans et ça devrait être bon.
Pour ce qui concerne iTunes, je sais qu'il y a un moyen d'indiquer que la bibliothèque doit se trouver sur un disque secondaire, mais je ne me rappelle plus de la manip.
Pour tes soucis avec ton Mac ou OS X, je te conseille de faire un tour sur les forums de Macgeneration.com. La communauté y est très accueillante, et de nombreuses personnes compétentes sont là pour aider les gens qui galèrent.
Bienvenue sous Mac en tout cas