Salut,
pour ta première question, perso je brancherais comme ceci :
Guitare > Acoustic Simulator > OS-2 > RC-2 > Ampli
Concernant l'alimentation, je te conseillerais bien une Visual Sound One Spot avec sa guirlande, c'est ce que j'ai, ça coute 50 €, et c'est nickel. En plus c'est évolutif, si tu rajoutes des pédales, tu pourras les brancher sur cette alim (dans la mesure du raisonnable).
Le looper est nickel, je pense que c'est le must pour le prix et la taille. L'acoustic simulator t'es utile, prends-le.
Sinon, un son typé british... Perso, je connais pas ton budget, alors... Je verrais bien une Carl Martin PlexiTone, par contre je connais pas son prix (je crois que c'est dans les 150 €, mais pas sur). Après, dans à peu près le même budget que l'OS-2, tu peux regarder les pédales Marshall style Jackhammer, Bluesbreaker, Guv'Nor. Après sinon, je vois pas.
Bonne chance
A+