Quelques précisions liés à mon expérience en terme de jeu au casque :
1 - Le casque est très important
Ca peut paraître évident, mais c'est toujours utile de le rappeler, il y a des casques (ou des oreillettes) qui sont plus ou moins adapté pour jouer avec une simu d'ampli.
A la base les casques sont pensés pour un rendu sonore qui est celui d'un CD, pas le son brut d'une guitare électrique sans aucun traitement en post-production (c'est pas pour rien que les ampli guitares ont des HP spécifiques).
En pratique ça pose un problème pour les fréquences les plus graves et les plus aïgues qui sont coupées sur un CD (cf post-prod).
J'ai pas trouvé de solution miracle pour les son Fuzz et Metal Disto (avec accordage grave), lorsqu'il y a beaucoup d'aïgues ou beaucoup de grave le casque les supporte mal et le son est pas terrible.
Seul correctif, utiliser plutôt un casque ouvert qu'un casque fermé ; ça permet au son de "respirer" un peu ça libère ces fréquences extrêmes qui passent encore moins bien lorsque le casque est fermé.
2 - Une EQ centrée sur les médiums
Autre solution que le casque ouvert pour éviter d'avoir des basses ou des aïgues trop merdiques, mettre une EQ après les pédales de disto/modulation (et avant bien sûr le simulateur d'ampli pour casque).
En réglant cette EQ en réduisant les ultra graves et les ultra aïgues (en gros la bande la plus à gauche et la bande la plus à droite) on arrive à un son centré sur les médiums, son qui passe beaucoup mieux sur un casque qui gère bien ces fréquences (à l'inverse des fréquences très graves et très aïgues).
3 - Overdrive / Disto "propre" - delay numérique
Au casque un Big Muff sonne ultra dégueulasse, ça bave beaucoup trop (déjà que ça bave pas mal avec un ampli....) ; inversement une OD très transparente et propre (ex. Wampler Slostrotion) passe magnifiquement.
Pour avoir un résultat décent, il faut donc choisir (et régler) ses pédales de saturation en prenant en compte le fait qu'au casque ce qui rend bien ce son les sons droits, propres.
Même chose pour les modulations/delay : au casque un chorus, un tremolo passent bien ; inversement un flanger ou une vibe c'est beaucoup moins ça.
Pour les delay, j'ai essayé successivement une carbon copy (analogique) et ma DD-6 (numérique) et il est clair qu'au casque un delay numérique, très propre rend beaucoup mieux (et pourtant j'adore ma carbon copy).
En résumé, j'ai tiré de ma petite expérience dans le domaine les conclusions suivantes : pour jouer au casque, il vaut mieux privilégier les sons clair et les overdrive "propres" avec des modulations simples et un delay propre.